精 氨 酸

概述

L-精氨酸是一种氨基酸，有助于身体构建蛋白质。

通常，身体会产生所有必需的 L-精氨酸。L-精氨酸也存在于大多数富含蛋白质的食物中，包括鱼类、红肉、家禽、大豆、全谷物、豆类和奶制品。

作为一种补充剂，L-精氨酸可以口服，也可以外用。它也可以静脉注射（IV）。

因为 L-精氨酸具有血管扩张作用，可以打开（扩张）血管，所以许多人口服 L-精氨酸来治疗心脏疾病和勃起功能障碍。

证据

对特定病症的治疗中使用 L-精氨酸的研究表明：

• 心绞痛。研究表明，L-精氨酸可以减轻轻度至重度此类胸部疼痛患者的症状并改善其生活质量。
• 高血压（高血压症）。一些研究表明，口服 L-精氨酸可以降低健康者、轻度血压升高患者和糖尿病患者以及患有一种会影响肺部和心脏右侧动脉的高血压（肺动脉高压）人群的血压。输注 L-精氨酸似乎也可以降低高血压患者的血压。
• 孕期高血压。部分研究表明，输注 L-精氨酸可降低患高血压孕妇的血压。
• 子痫前期。输注 L-精氨酸可降低有此妊娠并发症女性的血压。部分研究表明，口服 L-精氨酸可能有助于预防孕妇出现子痫前期。
• 勃起功能障碍。口服 L-精氨酸可能会改善身体原因引起的勃起功能障碍男性患者的性功能。
• 外周动脉疾病（PAD）。短期口服或输注 L-精氨酸可改善有此循环病症患者的症状和血流。

我们的看法

总体安全

L-精氨酸被认为是总体安全的。它可以有效降低血压，缓解心绞痛和 PAD 症状，治疗因生理原因引起的勃起功能障碍。

但是，如果您在服用降压药，使用 L-精氨酸前请先咨询医生。

安全性和副作用

通常认为口服或外用 L-精氨酸是安全的。

口服 L-精氨酸可能导致：

• 恶心、腹痛和腹泻
• 腹胀
• 痛风
• 头痛
• 过敏反应
• 气道发炎或哮喘症状恶化

由于担心 L-精氨酸补充剂可能增加死亡风险，因此不建议最近曾出现心脏病发作的患者使用。

L-精氨酸可能会使过敏或哮喘恶化。如果您有这些病症，请谨慎使用该补充剂。

如果您曾患唇疱疹或生殖器疱疹，请谨慎服用 L-精氨酸。您体内的 L-精氨酸过多可能会激活引发这些病症的病毒。

相互作用

可能的相互作用包括：

• 抗凝血剂和抗血小板药物、草药和补充剂。这类药物、草药和补充剂可以减少血液凝结。同时服用 L-精氨酸可能会增加出血风险。
• 降压药、草药和补充剂。L-精氨酸可降低高血压患者的血压。将 L-精氨酸与降压药、草本香料或补充剂同时服用有可能导致血压过低。
• 糖尿病药物、草药和补充剂。L-精氨酸可降低糖尿病患者的血糖水平。如果您正在服用治疗糖尿病的药物、草药或补充剂，您的剂量可能需要调整。
• 异丙肾上腺素（Isuprel）。这种治疗心脏的药物与 L-精氨酸一起服用可能会导致血压过低。
• 硝酸盐。这种治疗胸部疼痛的药物与 L-精氨酸一起服用可能会导致血压过低。
• 水丸（保钾利尿剂）。请勿将 L-精氨酸与阿米洛利（Midamor）、螺内酯（Aldactone、Carospir）或氨苯蝶啶（Dyrenium）一起服用。这些药物可以提高钾的水平，使血液中钾的水平有高于正常水平的风险（高钾血症）。
• 西地那非（Revatio、Viagra）。这种治疗勃起功能障碍的药物与 L-精氨酸一起服用可能会导致血压过低。

Sept. 10, 2022

1. L-arginine. Natural Medicines. https://naturalmedicines.therapeuticresearch.com. Accessed Dec. 20, 2020.
2. L-arginine. Facts & Comparisons eAnswers. https://www.wolterskluwercdi.com/facts-comparisons-online/. Accessed Dec. 20, 2020.
3. Arginine hydrochloride. IBM Micromedex. https://www.micromedexsolutions.com. Accessed Dec. 10, 2020.

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精氨酸
IUPAC名 Arginine (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid 2-氨基-5-胍基戊酸
缩写	Arg, R
识别
CAS号	74-79-3（S）   7200-25-1   157-06-2（R）
PubChem	232 71070（R） 6322（S）
ChemSpider	227, 64224 R, 6082 S
SMILES	NC(=N)NCCCC(N)C(=O)O
Beilstein	1725411, 1725412 R, 1725413 S
Gmelin	364938 R
3DMet	B01331
EINECS	230-571-3
ChEBI	29016
RTECS	CF1934200 S
DrugBank	DB00125
KEGG	C02385
MeSH	Arginine
IUPHAR配体	721
性质
化学式	C6H14N4O2
摩尔质量	174.2 g·mol⁻¹
密度	1.1
熔点	517 K
pKa	pKa1 = 2.17 (-COOH) pKa2 = 9.04 (-NH3+) pKa3 = 12.48 (胍基)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

精氨酸（英语：Arginine）是一种α-氨基酸，亦是20种普遍的自然氨基酸之一。在分子遗传学上，信使核糖核酸的结构，CGU，CGC，CGA，CGG，AGA和AGG。是在蛋白质合成时核苷酸碱基或遗传密码子代码为精氨酸的三元组。在哺乳动物生活中，精氨酸被分类为非必须氨基酸，身体能自行产生，但在压力或疾病的时候，可能需要更多。也视乎生物的发育阶段及健康状况而定。早产儿体内不能合成精氨酸，使得补充他们营养中的精氨酸变得非常重要。于1886年精氨酸是首先由瑞士化学家恩斯特·舒尔茨从扁豆苗萃取物中分离出来。

目录

• 1 结构
• 2 合成
• 3 功能
  • 3.1 蛋白质内的功能
  • 3.2 作为前体
  • 3.3 压抑病毒复制
• 4 来源
  • 4.1 动物来源
  • 4.2 植物来源
• 5 参考资料

结构[编辑]

精氨酸可以算为一种双性氨基酸，这是因与主链最接近的旁链部分是较长、有机及疏水的，而另一端的旁链则是一个胍基。这个胍基的酸度系数（pKa值）为12.48，在中性、酸性或碱性的环境下都是带正电极的。因为在其双键及氮孤立电子对之间的共轭体系，使得其正电极离开原位。这个胍基能形成多重的氢键。

合成[编辑]

精氨酸是由瓜氨酸透过胞质酵素精氨基琥珀酸合酶（ASS）及精氨基琥珀酸裂合酶（ASL）合成。这个过程所要求较大的能量，这是因要将每一个分子合成精氨基需要将三磷酸腺苷（ATP）水解成一磷酸腺苷（AMP），即两个三磷酸腺苷当量。

瓜氨酸能从以下各种来源生成：

• 从精氨酸经由一氧化氮合酶（NOS）催成；
• 从鸟氨酸经由脯氨酸或谷氨酰胺／谷氨酸的分解代借催成；
• 从非对称性二甲基精氨酸（ADMA）经由二甲基精氨酸二甲胺水解酶（DDAH）催成。

经由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途径是双向性的，因此氨基酸的生成会容易受到细胞的种类及生长阶段所影响。

在整个身体内看，精氨酸的合成基本是发生在小肠的上皮细胞。上皮细胞会从谷氨酰胺及谷氨酸产生瓜氨酸，再经由肾脏的肾小管细胞协助下抽取出来并转化为精氨酸。所以，若小肠或肾脏受到损害，精氨酸的内生合成会因而减少，这些人的膳食质素因而要相应提高。

另外，精氨酸的合成亦会在其他细胞中发生，所合成的分量较少。若在合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶（iNOS），可以明显的提高合成的分量。在一氧化氮合酶催化的过程中所产生的副产品瓜氨酸，可以透过“瓜氨酸／一氧化氮过程”或“精氨酸／瓜氨酸过程”再转化为精氨酸。这个过程可以从多种细胞内，瓜氨酸会某程度上取代精氨酸协助一氧化氮显明出来。这个转化过程在多种不同的细胞内，瓜氨酸取代精氨酸协助一氧化氮的生成显明出来。但是，过程很难被量化，原因是瓜氨酸会与较稳定的一氧化氮化合物（硝酸盐及亚硝酸盐）积聚起来。

功能[编辑]

精氨酸是动物细胞中用途最广的氨基酸之一，不仅是合成蛋白质的前体，也是合成一氧化氮、尿素、多胺、脯氨酸、谷氨酸、肌酸和鲱精胺的前体。[1]此外，精氨酸在以下各种过程中，都有着重要的角色：

• 细胞分裂
• 伤口复原
• 排出氨
• 免疫功能
• 分泌激素
• 肌肉生长

蛋白质内的功能[编辑]

精氨酸的分子结构、电荷分布及形成多重氢键的能力，使得它能与带有负电荷的分子结合。因此，精氨酸在蛋白质的外围，能在带电荷的环境下产生相互作用。在蛋白质内，胜肽精氨酸脱亚氨酶能将精氨酸能转化成瓜氨酸。而蛋白质甲基转移酶能将精氨酸甲基化。

作为前体[编辑]

精氨酸是一氧化氮、尿素、鸟氨酸及肌丁胺的直接前体，是合成肌酸的重要原素，且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。

作为一氧化氮的前体，精氨酸可以协助舒张血管。非对称性二甲基精氨酸（ADMA）会压抑一氧化氮的化学作用，所以ADMA被认为是血管疾病的标记，就像精氨酸是健康内皮细胞层的象征一样。

压抑病毒复制[编辑]

细胞培植研究指出当有机体外（试管内）赖氨酸与精氨酸的比例偏向赖氨酸时，可以压抑病毒的复制。在治疗上的成效却是未知的，但食用精氨酸会影响注射赖氨酸的效用。

来源[编辑]

精氨酸可以从任何含有蛋白质的食材中摄取，如肉类、家禽、乳酪产品、鱼类、豆类等。而含有大量精氨酸的食物则包括有巧克力、花生、核桃、香蕉、豆腐、紫菜、鸡蛋及芝麻。

动物来源[编辑]

乳制品（如奶酪，乳清，牛奶，酸奶，乳清蛋白饮料），牛肉，猪肉（如咸肉，火腿），明胶，家禽（如鸡和火鸡白肉），野味（如野鸡，鹌鹑） ，海产品（如大比目鱼，龙虾，鲑鱼，虾，螺，金枪鱼）

植物来源[编辑]

小麦胚芽粉，羽扇豆，荞麦，燕麦，花生，坚果（椰子，山核桃，腰果，核桃，杏仁，巴西坚果，榛子，松子），种子（南瓜，芝麻，葵花子），鹰嘴豆，黄豆煮熟，法拉里斯海枣

参考资料[编辑]

1. ^ G Wu; S M Morris, Jr. Arginine metabolism: nitric oxide and beyond. (PDF). Biochemical Journal (Portland Press). 1998-11-15. （原始内容存档 (PDF)于2021-07-25）.

查 论 编 编码氨基酸
一般主题	蛋白质 肽 遗传密码
以性质分	脂肪族 支链氨基酸 缬氨酸 异亮氨酸 亮氨酸 甲硫氨酸 丙氨酸 脯氨酸 甘氨酸 芳香族 苯丙氨酸 酪氨酸 色氨酸 组氨酸 极性不带电 天冬酰胺 谷氨酰胺 丝氨酸 苏氨酸 带正电（pKa） 赖氨酸（≈10.8） 精氨酸（≈12.5） 组氨酸（≈6.1） 带负电（pKa） 天冬氨酸（≈3.9） 谷氨酸（≈4.1） 半胱氨酸（≈8.3） 酪氨酸（≈10.1）
其他分类方法	必需氨基酸 生酮氨基酸 生糖氨基酸 非蛋白氨基酸
查 论 编 生物化学物质种类索引 糖类 醇类 糖醇 糖蛋白 苷 酯质 类花生酸类 脂肪酸 中间物 甘油酯 磷脂 鞘脂类 胆固醇与类固醇中间产物 核酸 成分 中间物 蛋白质 氨基酸 中间物 其他 四吡咯 中间物

规范控制	GND: 4142987-4 LCCN: sh90001568 NDL: 00560336

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