Amino acid 分類

胺基酸是生物學上重要的有機化合物，由胺基（-NH2）和羧基（-COOH）的官能團，以及連到每一個胺基酸的側鏈組成。胺基酸是構成蛋白質的基本單位，賦予蛋白質特定的分子結構形態，使其分子具有生化活性(biochemical activity)。蛋白質是生物體重要的生物活性分子(bioactive molecule)，包括催化新陳代謝的酶（又稱「酵素」）。

在人工合成胺基酸成功以前，胺基酸主要來源於蛋白質水解，而天然蛋白質水解所得的胺基酸大多為α-胺基酸，所以在生化領域「胺基酸」默認指α-胺基酸。至於β、γ、δ……ω等的胺基酸在生化研究中用途較少，大都用於有機合成、石油化工、醫療等方面。

不同的胺基酸脫水縮合形成肽(peptide)，其縮合產生的醯胺鍵稱肽鍵。肽雖然和蛋白質在化學本質上除了聚合的長度外沒什麼不同，但是往往不像蛋白質有多級構造與特異功能。

基本結構[編輯]

在化學中，胺基酸指的是結構中含有胺基（-NH2 ）和羧基（-COOH）的有機化合物。根據胺基連結在羧酸中碳原子的位置，可分為α、β、γ、δ……等等的胺基酸：α胺基酸的胺基和羧基連在同一個碳原子上，β胺基酸的胺基和羧基連在相鄰的碳原子上，以此類推。 在生物學中，胺基酸通常特指α胺基酸，即胺基和羧基直接連接在同一個-CH-結構上的胺基酸，其通式是H2NCHRCOOH（R代表某種有機取代基）。

蛋白質經水解後，即生成20種胺基酸，如甘胺酸（Glycine）、丙胺酸（Alanine）、纈胺酸（Valine）、亮胺酸（Leucine）、異亮胺酸（Isoleucine）、苯丙胺酸（Phenylalanine）、色胺酸（Tryptophan）、酪胺酸（Tyrosine）、天門冬胺酸（Aspartate）、組織胺酸（Histidine）、天門冬醯胺（Asparagine）、麩胺酸（Glutamate）、賴胺酸（Lysine）、谷胺醯胺（Glutamine）、甲硫胺酸（Methionine）、精胺酸（Arginine）、絲胺酸（Serine）、蘇胺酸（Threonine）、半胱胺酸（Cysteine）、脯胺酸（Proline）等等。

分類[編輯]

根據其結合基團不同。可分為脂肪族胺基酸、芳香族胺基酸、雜環胺基酸、無環胺基酸(acyclic)、鹼性胺基酸、含硫胺基酸、含羥基(醇)胺基酸、含碘胺基酸等。

理化特性[編輯]

1. 都是無色結晶。熔點約在230℃以上，熔融時分解並放出CO2；都能溶於強酸或強鹼溶液中，除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲狀腺素外，均易溶於水；除脯胺酸和羥脯胺酸外，均難溶於乙醇和乙醚。
2. 具有兩性。有鹼性[二元胺基一元羧酸，例如賴胺酸（lysine）]；酸性[一元胺基二元羧酸，例如穀胺酸（Glutamic acid）]；中性[一元胺基一元羧酸，例如丙胺酸（Alanine）]三種類型。大多數胺基酸都呈顯不同程度的酸性或鹼性，呈顯中性的較少。所以既能與酸結合成鹽，也能與鹼結合成鹽。
3. 除甘胺酸外，因不對稱碳的關係，胺基酸呈旋光性。特別地，在生物化學上，以甘油醛為基準依分子的絕對構型又分：D型和L型。組成天然蛋白質的胺基酸，都屬L型。

構成天然蛋白質的20種常見胺酸列表[編輯]

縮寫	縮寫	全名	中文譯名	結構	支鏈	分子量	等電點	解離常數 （羧基）	解離常數 （胺基）	pKr(R)	其他
A	Ala	Alanine	丙胺酸		疏水性	89.09	6.11	2.35	9.87
C	Cys	Cysteine	半胱胺酸		親水性	121.16	5.05	1.92	10.70	8.37
D	Asp	Aspartate	天門冬胺酸		酸性	133.10	2.85	1.99	9.90	3.90
E	Glu	Glutamate	麩胺酸		酸性	147.13	3.15	2.10	9.47	4.07
F	Phe	Phenylalanine	苯丙胺酸		疏水性	165.19	5.49	2.20	9.31
G	Gly	Glycine	甘胺酸		疏水性	75.07	6.06	2.35	9.78		沒有旋光性
H	His	Histidine	組胺酸		鹼性	155.16	7.60	1.80	9.33	6.04
I	Ile	Isoleucine	異白胺酸		疏水性	131.17	6.05	2.32	9.76
K	Lys	Lysine	離胺酸		鹼性	146.19	9.60	2.16	9.06	10.54
L	Leu	Leucine	白胺酸		疏水性	131.17	6.01	2.33	9.74
M	Met	Methionine	甲硫胺酸		疏水性	149.21	5.74	2.13	9.28		蛋白質合成時第一個胺基酸， 可能在轉譯過程被移除
N	Asn	Asparagine	天門冬醯胺		親水性	132.12	5.41	2.14	8.72
P	Pro	Proline	脯胺酸		疏水性	115.13	6.30	1.95	10.64		會破壞蛋白質α螺旋結構
Q	Gln	Glutamine	麩醯胺酸		親水性	146.15	5.65	2.17	9.13
R	Arg	Arginine	精胺酸		鹼性	174.20	10.76	1.82	8.99	12.48
S	Ser	Serine	絲胺酸		親水性	105.09	5.68	2.19	9.21
T	Thr	Threonine	蘇胺酸		親水性	119.12	5.60	2.09	9.10
V	Val	Valine	纈胺酸		疏水性	117.15	6.00	2.39	9.74
W	Trp	Tryptophan	色胺酸		疏水性	204.23	5.89	2.46	9.41
Y	Tyr	Tyrosine	酪胺酸		親水性	181.19	5.64	2.20	9.21	10.46

標準胺基酸[編輯]

共20種，是組成生命體中的蛋白質的主要單元，第21和第22種胺基酸，硒半胱胺酸和吡咯賴胺酸，分別用通常的終止密碼子UGA和UAG編碼，出現在少數蛋白質中。

主要化學性質[編輯]

以下的分子量是根據各元素的同位素在自然界的豐度所做的平均值。此外由於形成肽鍵時，會減少一個水分子，因此蛋白質中單一胺基酸的分子量，比下表數值少了18.01524 Da。

支鏈性質[編輯]

以下列表中的pKa值，可能與這些胺基酸在蛋白質內部時有所不同。

基因表現與生物化學[編輯]

必需胺基酸[編輯]

人體能消化吸收以及利用的胺基酸只有20種。其中有8種胺基酸（嬰兒為9種）是成人體內不能合成或合成速度不能滿足機體的需要，必須從膳食補充的胺基酸稱為必需胺基酸（EAA），即亮胺酸、異亮胺酸、纈胺酸、甲硫胺酸、苯丙胺酸、色胺酸、蘇胺酸、賴胺酸，組胺酸為小兒生長發育期間的必需胺基酸，胱胺酸、酪胺酸、牛磺酸為早產兒所必需。其他14種非必需胺基酸可以用葡萄糖或是別的礦物質來源製造。

肉類中的蛋白質是完全蛋白質，可以提供人體所需的全部胺基酸種類，瘦豬肉的蛋白質含量約為10%至17%，肥豬肉則只有2.2%；瘦牛肉為20%左右，肥牛肉為15.1%；瘦羊肉17.3%，肥羊肉9.3%；兔肉21.2%；雞肉23.3%；鴨肉16.5%；鵝肉10.8%。肉類的蛋白質經過烹調，有一部分會散在肉湯中，也有一部分水解成胺基酸，溶於肉湯裡，故烹調好的肉湯味道鮮美而富於營養。

次要編碼胺基酸[編輯]

通常的中止密碼子UGA和UAG編碼的胺基酸，出現在少數蛋白質中。

縮寫	縮寫	全名	中文譯名	結構	支鏈	分子量	等電點	解離常數 （羧基）	解離常數 （胺基）	pKr(R)	其他
U	Sec	Selenocysteine	硒半胱胺酸		親水性
O	Pyl	Pyrrolysine	吡咯賴胺酸		鹼性

其它胺基酸[編輯]

• 胱胺酸
• 羥脯胺酸
• 鳥胺酸
• 瓜胺酸
• 鵝膏蕈胺酸

參考文獻[編輯]

引用[編輯]

來源[編輯]

• 人民教育出版社 普通高中課程標準實驗教科書

• 國立臺灣大學 莊榮輝 生物化學基礎 胺基酸 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
• 國家教育研究院, "臺灣翻譯專業發展與資訊科技",元照出版.

延伸閱讀[編輯]

• Tymoczko, John L. Protein Composition and Structure. Biochemistry. New York: W. H. Freeman and company. 2012: 28–31. ISBN 9781429229364.
• Doolittle RF. Redundancies in protein sequences. Fasman GD (編). Predictions of Protein Structure and the Principles of Protein Conformation. New York: Plenum Press. 1989: 599–623. ISBN 978-0-306-43131-9. LCCN 89008555.
• Nelson, David L.; Cox, Michael M. Lehninger Principles of Biochemistry 3rd. Worth Publishers. 2000. ISBN 978-1-57259-153-0. LCCN 99049137.
• Meierhenrich, Uwe. Amino acids and the asymmetry of life (PDF). Berlin: Springer Verlag. 2008. ISBN 978-3-540-76885-2. LCCN 2008930865. （原始內容 (PDF)存檔於12 January 2012）.

參閱[編輯]

• 胺基酸的化學反應
• 肽
• 蛋白質

外部連結[編輯]

• 
  維基共享資源上的相關多媒體資源：胺基酸

閱 論 編 編碼胺基酸
一般主題	蛋白質 肽 遺傳密碼
以性質分	脂肪族 支鏈胺基酸 纈胺酸 異白胺酸 白胺酸 甲硫胺酸 丙胺酸 脯胺酸 甘胺酸 芳香族 苯丙胺酸 酪胺酸 色胺酸 組胺酸 極性不帶電 天門冬醯胺 麩醯胺酸 絲胺酸 蘇胺酸 帶正電（pKa） 離胺酸（≈10.8） 精胺酸（≈12.5） 組胺酸（≈6.1） 帶負電（pKa） 天門冬胺酸（≈3.9） 麩胺酸（≈4.1） 半胱胺酸（≈8.3） 酪胺酸（≈10.1）
其他分類方法	必需胺基酸 生酮胺基酸 生糖胺基酸 非蛋白胺基酸
閱 論 編 生物化學物質種類索引 醣類 醇類 糖醇 醣蛋白 苷 酯質 類花生酸類 脂肪酸 中間物 甘油酯 磷脂 鞘脂類 膽固醇與類固醇中間產物 核酸 成分 中間物 蛋白質 胺基酸 中間物 其他 四吡咯 中間物

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規範控制	AAT: 300379425 BNF: cb11944322s (data) GND: 4142205-3 LCCN: sh85004486 NDL: 00560236 NKC: ph217172